Encyklopedia INCI

Hydroxyacetophenone

Hydroksyacetofenon

4-hydroksyacetofenon: przeciwutleniacz wspierający ochronę mikrobiologiczną kosmetyku, który pozwala ograniczyć ilość klasycznych konserwantów.

Czym jest hydroksyacetofenon

Hydroxyacetophenone to 4-hydroksyacetofenon (p-hydroksyacetofenon), prosty związek fenolowy o masie cząsteczkowej 136 g/mol. W przyrodzie występuje m.in. w igłach świerka pospolitego jako piceol, obok swojego glikozydu piceiny. Surowiec kosmetyczny otrzymuje się syntetycznie: z fenolu i bezwodnika octowego powstaje octan fenylu, który w przegrupowaniu Friesa przechodzi w hydroksyacetofenon. To białe lub beżowe ciało stałe o temperaturze topnienia 110 °C, rozpuszczalne w wodzie w ilości około 10 g/l. CosIng podaje funkcję przeciwutleniacza, a w praktyce składnik wzmacnia ochronę mikrobiologiczną produktu. W USA w 2022 r. zgłoszono go w 791 produktach.

Jak działa hydroksyacetofenon

  • Wsparcie konserwacji: w badaniu laboratoryjnym (Youenou i wsp., 2022) całkowicie hamował wzrost 42 szczepów bakterii z rodzajów Acinetobacter, Burkholderia i Stenotrophomonas, ale część szczepów Pluralibacter gergoviae i Staphylococcus hominis była na niego oporna. Dlatego łączy się go z innymi składnikami, np. glikolami.
  • Przeciwutlenianie: grupa fenolowa może oddawać atom wodoru wolnym rodnikom, co chroni składniki formuły przed utlenianiem.
  • Hamowanie tyrozynazy: w badaniach na enzymie, mysich komórkach barwnikowych, rybach danio i modelach skóry zmniejszał ilość melaniny; badań klinicznych tego efektu u ludzi brak.

Stężenia i pH

W ankiecie przemysłu z 2020 r. cytowanej przez CIR stężenia w produktach niespłukiwanych wynosiły 0,02-5%; 5% zgłoszono w produktach na noc i maskach, a w produktach do okolic oczu stosowano do 0,23%. Rozpuszczalność w wodzie około 1% ogranicza ilość możliwą do wprowadzenia bez glikoli lub podgrzania. Związek ma pKa 8,05, więc w typowym, lekko kwaśnym pH kosmetyków pozostaje w formie niezdysocjowanej i w przeciwieństwie do konserwantów z grupy kwasów organicznych nie wymaga zakwaszania produktu.

Dla kogo

Trafia głównie do kosmetyków dla skóry wrażliwej i suchej oraz do produktów dla dzieci, w których producent chce ograniczyć klasyczne konserwanty; nie jest dobierany do typu skóry. Osoby z potwierdzoną alergią na hydroksyacetofenon powinny go unikać; opisane przypadki dotyczyły kremów do twarzy, serum przeciwzmarszczkowego, kremu na powieki i kremu z filtrem.

Jak stosować produkty z hydroksyacetofenonem

W składzie występuje zwykle w drugiej połowie listy, często z 1,2-Hexanediol, Pentylene Glycol, Caprylyl Glycol lub Ethylhexylglycerin, co oznacza układ konserwujący oparty na składnikach wielofunkcyjnych. Produkt opisany jako bez konserwantów nadal musi mieć potwierdzoną skuteczność ochrony mikrobiologicznej.

Bezpieczeństwo i przeciwwskazania

CIR w 2022 r. uznał hydroksyacetofenon za bezpieczny w obecnych warunkach stosowania. W badaniu HRIPT na 104 ochotnikach 5% roztwór w glicerynie nie uczulał, podobnie krem z filtrem z 0,5% (103 osoby). Czysty surowiec silnie drażnił oczy królików, dlatego produkty do okolic oczu muszą być projektowane tak, by nie drażniły. Od 2018 r. opisano kilka przypadków alergii kontaktowej, w tym jeden nasilany przez światło. W 2025 r. badacze z Chin wykryli rosnące w latach 2016-2023 stężenia hydroksyacetofenonu w moczu dzieci i niekorzystny wpływ na komórki nerwowe w hodowli; to wynik jednego badania in vitro, wymagający potwierdzenia. Badanie przesiewowe na szczurach (OECD 422) nie wykazało wpływu na rozwój potomstwa do 600 mg/kg m.c. dziennie, ale danych o ciąży u ludzi brak.

Co pokazują badania

Najwięcej danych dotyczy bezpieczeństwa: toksykologii, genotoksyczności, którą CIR ocenił jako niebudzącą obaw, testów płatkowych i drażnienia. Wsparcie konserwacji potwierdzono w laboratorium, a hamowanie tyrozynazy w badaniach in vitro i na modelach. Brak badań klinicznych działania pielęgnacyjnego. Otwarte pozostają pytania o skutki długotrwałego narażenia z wielu produktów jednocześnie.

Status prawny w Unii Europejskiej

Regulacja
Nie ujęty w załącznikach - brak ograniczeń rozporządzenia (WE) 1223/2009

Z czym łączyć, z czym uważać

Dobrze łączy się z

Mity i sprostowania

MitProdukt bez konserwantów z załącznika V jest zawsze łagodniejszy.

Jak jestSkładniki wielofunkcyjne, które wspierają ochronę mikrobiologiczną produktu i pozwalają ograniczyć klasyczne konserwanty, takie jak hydroksyacetofenon czy glikol pentylenowy, też mogą uczulać; opisano przypadki alergii na oba. Łagodność zależy od całej receptury, a nie od braku składników z wykazu konserwantów.

Najczęściej zadawane pytania

Czy hydroksyacetofenon to konserwant?

Nie. Konserwantem w rozumieniu rozporządzenia 1223/2009 jest substancja przeznaczona wyłącznie lub głównie do hamowania rozwoju drobnoustrojów (art. 2 ust. 1 lit. l), a takie substancje muszą być wymienione w załączniku V. Hydroksyacetofenon dodaje się jako przeciwutleniacz (funkcja w CosIng); jego działanie przeciwdrobnoustrojowe wzmacnia układ konserwujący, zwykle razem z glikolami, i pozwala zmniejszyć stężenie konserwantów z załącznika V.

Czy hydroksyacetofenon jest parabenem?

Nie. Ma podobny fragment budowy, czyli pierścień fenolowy z podstawnikiem w pozycji para, dlatego bywa nazywany analogiem parabenów, ale nie jest estrem kwasu p-hydroksybenzoesowego. Jego bezpieczeństwo ocenia się osobno; CIR uznał go za bezpieczny w obecnych warunkach stosowania.

Czy może uczulać?

Rzadko, ale tak; reakcje dotyczyły głównie produktów nakładanych na twarz i powieki. Przy podejrzeniu uczulenia rozstrzyga test płatkowy z pojedynczymi składnikami produktu, bo sama poprawa po odstawieniu kremu nie wskazuje winnego składnika. Osoba uczulona powinna sprawdzać skład także produktów opisanych jako bez konserwantów.

Czy hydroksyacetofenon rozjaśnia przebarwienia?

W badaniach laboratoryjnych i na modelach hamował tyrozynazę, enzym potrzebny do wytwarzania melaniny. Brak jednak badań klinicznych na ludziach, które potwierdzałyby taki efekt w stężeniach stosowanych w kosmetykach, więc nie jest składnikiem rozjaśniającym o udokumentowanym działaniu.

Składniki o podobnym działaniu

Źródła

  1. CosIng: HYDROXYACETOPHENONE
  2. Cosmetic Ingredient Review, Safety Assessment of Hydroxyacetophenone as Used in Cosmetics, projekt raportu końcowego, 2022
  3. Youenou B i in., In vitro study to evaluate the antimicrobial activity of various multifunctional cosmetic ingredients and chlorphenesin on bacterial species at risk in the cosmetic industry, J Appl Microbiol 2022
  4. Meng L i in., From screening to risk assessment: a comparative study on product usage, human burden, and potential neurotoxicity of novel paraben analogues, Environ Int 2025

Kartę opracowała Redakcja JoKaPROskin. Aktualizacja: .

Opis dotyczy składnika, nie właściwości leczniczych produktu. Kosmetyk pielęgnuje i poprawia wygląd skóry, nie leczy chorób ani nie zastępuje leku. Informacje mają charakter edukacyjny i nie stanowią porady medycznej. Stan prawny składnika odnosi się do rozporządzenia (WE) 1223/2009 na dzień aktualizacji karty.